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2021年考研有机化学考点知识点归纳总结下册

[] [] [] 发布人:精勤学习网   发布日期:2020-08-20 11:19   共 235 人浏览过

下载完整资料:2021年有机化学考点归纳与典型题(含考研真题)详解(下册)


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  试看部分内容

第11章 羧酸衍生物

11.1 考点归纳

一、羧酸衍生物的结构

1.酰卤

羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为:

2.酸酐

两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为:

羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。

3.酯

有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为:

4.酰胺

羧酸分子中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR,—NR2)取代后的生成物,通式为:

5.结构特点

(1)酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短,主要因为:

酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s成分比后者多;

羰基与氨基的氮共轭,从而使C—N键具有某些双键的性质。

 

(2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。

(3)酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。

(4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。

二、羧酸衍生物的命名

1.酰卤

将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。例如:

2.酰胺、酸酐

酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid”或俗名字尾“-ic acid”换成“amide”。例如:

 

3.酸酐

酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。英文名称是把相应羧酸的“acid”换成“anhydride”。例如:

4.酯

酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-ate”,并在前面加上烃基名称。例如:

三、羧酸衍生物的物理性质

羧酸衍生物的分子中都含有基,因此,它们都是极性的化合物。

1.低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体,高级的为白色固体。酰卤的沸点较相应的羧酸低,因为酰卤的分子中没有羟基,不能通过氢键缔合。酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低(例如,乙酸酐相对分子质量为102,沸点为l39.6℃;戊酸相对分子质量为103,沸点为l86℃),但比相应的羧酸高。酯的沸点比相应的酸和醇都要低,而与含同碳数的醛或酮差不多。低级(含C3~C5)的酯微溶于水,但酯均易溶于有机溶剂。具挥发性的酯有香味,许多花、果的香味就是由于有它们存在的缘故(如乙酸异戊酯有香蕉香味)。高级酯是蜡状固体。

2.酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键:

因此,酰胺的沸点比相应的羧酸高。当氨基上的氢原子被烃基取代后,就不能发生氢键缔合而使沸点降低。除甲酰胺外,其他酰胺都是结晶固体。低级酰胺(含C5~C6)可溶于水。N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺能与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体混溶,它们都是合成纤维的优良溶剂。

四、羧酸衍生物的光谱性质

1.红外光谱

羧酸衍生物中的C=O伸缩振动吸收在1928~1550 cm-1范围内。吸电子基团使吸收频率增高,共轭效应由于推电子效应使吸收频率降低。因此,酰卤、酸酐及酯的C=O伸缩振动频率比酮高,酰胺的C=O伸缩振动频率比酮低。

(1)酸酐

C=O有两个伸缩振动吸收峰,在1850~1800 cm-1 和1790~1740 cm-1处,C—O伸缩振动在1310~1045 cm-1处。

(2)酰氯

C=O伸缩振动吸收峰在1800 cm-1区域,如与不饱和键或芳环共轭,吸收峰下降至1800~1750 cm-1

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